Руперт Джайлз родился в Англии, в семье Наблюдателей - наставников и тренеров Истребительниц вампиров. В молодости Руперт не захотел принять своей судьбы и становиться Наблюдателем, подобно своему отцу и бабушке - он хотел стать пилотом истребителя или бакалейщиком. Джайлз поступил в Оксфордский Университет, однако, вместо того чтобы посещать занятия, он из чувства протеста занялся оккультизмом вместе со своими друзьями, которые называли его "Потрошителем". Друзья полагали, что в душе Джайлза лежит неискренимое зло, которое он пытается не выпускать на свободу. Вместе они вызывали на Землю демона Эйгона, чтобы получить немного "острых ощущений" (спустя годы Джайлзу пришлось заплатить за это жизнями своих друзей). Однако вскоре юноша осознал свою ошибку и смирился со своим предназначением. Он работал куратором исторического музея в Лондоне до того, как Совет Наблюдателей направил его в калифорнийский городок Саннидэйл, чтобы стать Наблюдателем Истребительницы Баффи Саммерс. Джайлзу удалось стать библиотекарем школы Саннидэйла, получив неограниченный доступ к многочисленным редким книгам, хранящимся в ее библиотеке. Несмотря на то, что ему попалась очень вздорная, упрямая и не совсем обычная Истребительница, Джайлз вскоре нашел с ней общий язык. В Саннидэйле у него было немного друзей, однако он встречался с учительницей информатики Дженни Календэр (до тех пор, пока она не была убита Анджеласом). Во время своей "второй молодости", когда все взрослые Саннидэйла стали вести себя как подростки, Джайлз переспал с матерью Баффи Джойс, находившейся в таком же состоянии. Однако это наложило не слишком сильный отпечаток на их с Джойс дружеские отношения. Джайлз - хорошо образованный, интеллигентный человек, владеет пятью языками, умеет играть на гитаре. Несмотря на свой добродушную внешность, он может быть очень серьезным противником в бою. Джайлз всегда ведет себя как истинный англичанин, однако его характер стал постепенно изменяться после того, как Совет отстранил его от обязанностей Наблюдателя за "отцовскую заботу" о своей подопечной. Оказавшись без работы, он некоторое время наслаждался свободой, о которой всегда мечтал, однако вскоре понял, что его опыт и поддержка по-прежнему нужны Баффи...